Partida 29.12

Son compuestos que se forman por oxidación de alcoholes primarios y que contienen un grupo característico:

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En general, son líquidos incoloros de olor fuerte y penetrante que en contacto con el aire se oxidan fácilmente y se transforman en ácidos.

Se entiende por aldehídos con otras funciones oxigenadas los aldehídos que tienen, además de la función propia del aldehído, una o varias de las funciones oxigenadas contempladas en los Subcapítulos precedentes (función alcohol, fenol, eter, etc.).

A. ALDEHIDOS

I) Aldehídos acíclicos saturados.

1) Metanal (formaldehído) (H.CHO). Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. Es un gas incoloro de olor penetrante, muy soluble en agua. Las disoluciones acuosas al 40% se conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante.

El metanal tiene aplicaciones muy variadas: en síntesis orgánica (para preparar colorantes, explosivos, productos farmacéuticos, curtientes sintéticos, plásticos, etc.), como antiséptico, desodorante, reductor, etc.

2) Etanal (acetaldehído, aldehído acético) (CH₃.CHO). Se obtiene por oxidación del alcohol etílico o a partir del acetileno. Es un líquido incoloro, móvil, de olor picante a frutas, cáustico, fácilmente volátil, inflamable y miscible con el agua, el alcohol o el eter. Se emplea en síntesis orgánica (para preparar plásticos, barnices, etc.) o en medicina como antiséptico.

3) Butanal (butiraldehído, isómero normal) (CH₃.CH₂.CH₂.CHO). Es un líquido incoloro miscible en agua, en alcohol o en eter. Se utiliza para preparar plásticos, perfumes o aceleradores de vulcanización para el caucho.

4) Heptanal (heptaldehído, aldehído heptílico, enantol) (CH₃.(CH₂)₅.CHO). Se obtiene por destilación del aceite de ricino; es un líquido incoloro de olor penetrante.

5) Octanal (aldehído caprílico) (C₈H₁₆O), nonanal (aldehído pelargónico) (C₉H₁₈O), decanal (aldehído cáprico) (C₁₀H₂₀O), undecanal (aldehído undecílico) (C₁₁H₂₂O), dodecanal (aldehído láurico) (C₁₂H₂₄O), etc. Materias primas para la perfumería.

II) Aldehídos acíclicos no saturados.

1. Propenal (acrilaldehído, aldehído acrílico, acroleína) (CH₂=CH.CHO). Se forma al calentar las sustancias grasas. Es un líquido de olor acre e irritante característico. Se emplea en síntesis orgánica.
2. 2-Butenal (crotonaldehído, aldehído crotónico) (CH₃.CH = CH.CHO). Se encuentra en las cabezas de destilación del alcohol en bruto. Es un líquido incoloro de olor penetrante.
3. Citral. Es un líquido de olor agradable, que se encuentra en la esencia de mandarina, de cidra, de limón y más especialmente en la esencia de verbena de la India (lemon grass).
4. Citronelal. Se encuentra en el aceite de cidra.

III) Aldehídos ciclánicos, ciclénicos o cicloterpénicos.

1. Felandral o aldehído tetrahidrocumínico. Se encuentra en las esencias de hinojo o de eucalipto.
2. Ciclocitrales A y B. Se obtienen a partir del citral.
3. Perillaldehído. Se encuentra en los aceites esenciales de Perilla mankinensis.
4. Safranal.

IV) Aldehídos aromáticos.

1. Benzaldehído (aldehído benzoico) (C₆H₅.CHO). Es un líquido incoloro que tiene un olor característico a almendras amargas, fuertemente refringente. Se emplea en síntesis orgánica, en medicina, etc.
2. Aldehído cinámico (C₆H₅.CH=CH.CHO). Es un líquido amarillento, oleoso, que tiene un fuerte olor a canela. Se emplea en la fabricación de perfumes artificiales.
3. Aldehído alfa-amilcinámico.
4. 3-(p-cumenil)- 2-metilpropionaldehído.
5. Aldehído fenilacético (C₆H₅.CH₂.CHO). Es un líquido con fuerte olor a jacinto, que se emplea en perfumería.

B. ALDEHIDOS-ALCOHOLES

Son compuestos que contienen en sus moléculas la función aldehído y la función alcohol.

1. Aldol (CH₃.CH(OH).CH₂.CHO). Se obtiene por condensación aldólica del aldehído acético. Es un líquido incoloro que en reposo se aglomera en una masa cristalina que es su propio polímero, llamado para-aldol. Se emplea en síntesis orgánica, para la fabricación de plásticos y en la flotación de minerales.
2. Hidroxicitronelal (C₁₀H₂₀O₂). Es un líquido incoloro ligeramente viscoso, que tiene un olor muy pronunciado a lirio del valle. Se emplea como fijador en perfumería.
3. Aldehído glicólico (CH₂(OH).CHO). Cristaliza en agujas incoloras.

C. ALDEHIDOS-ETERES, ALDEHIDOS-FENOLES Y ALDEHIDOS CON OTRAS FUNCIONES OXIGENADAS

Los aldehídos-eteres son compuestos que tienen en la molécula la función aldehído (-CHO) y la función eter.

Los aldehídos-fenoles son compuestos que tienen en la molécula las dos funciones: fenol (C₆H₅.OH) y aldehído (-CHO).

Entre los aldehídos-fenoles y los aldehídos-eteres los más importantes son los siguientes:

1. Vainillina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) (aldehído metilprotocatéquico). Es el eter metílico del aldehído protocatéquico, que se encuentra en la vainilla. Se presenta en agujas brillantes o en polvo blanco cristalino.
2. Etilvainillina (4-hidroxi-3-etoxibenzaldehído) (aldehído etilprotocatéquico). Cristales finos y blancos.
3. Aldehído salicílico (aldehído o-hidroxibenzoico) (OH.C₆H₄.CHO). Es un líquido oleoso incoloro que tiene un olor característico a almendras amargas y se emplea para fabricar perfumes sintéticos.
4. 3,4,dihidroxibenzaldehído (aldehído protocatéquico) ((OH)₂.C₆H₃.CHO). Se presenta en agujas brillantes e incoloras.
5. Aldehído anísico (CH₃O.C₆H₄.CHO) (aldehído p-metoxibenzoico). Se encuentra en la esencia de anís o de hinojo. Es un líquido incoloro que se emplea en perfumería con el nombre de aubepina.

D. POLIMEROS CICLICOS DE LOS ALDEHIDOS

1. Trioxano (trioximetileno). Es un polímero sólido del formaldehído. Se presenta en forma de una materia cristalina blanca, soluble en agua, en alcohol o en eter.
2. Paraldehído. Es un polímero del etanal, líquido incoloro de olor etéreo agradable y muy inflamable. Se emplea en numerosas síntesis orgánicas, en medicina como somnífero o desinfectante, etc.
3. Metaldehído. Se trata igualmente de un polímero del etanal; es un polvo cristalino blanco insoluble en agua. En esta partida, está comprendido solamente el metaldehído cristalizado o en polvo.

El metaldehído que se presente en tabletas, barritas o formas similares que impliquen su utilización como combustible debe clasificarse en la partida 36.06 (Nota 2 a) del Capítulo 36).

E. PARAFORMALDEHIDO

Este polímero (HO(CH₂O)_nH) se obtiene por evaporación de disoluciones acuosas de formaldehído. Se trata de una sustancia sólida de color blanco, en copos o en polvo, que tiene un olor pronunciado a formaldehído. Se utiliza en la fabricación de plásticos, de colas estancas o de productos farmacéuticos. Se emplea igualmente como desinfectante o como conservante.

Se excluyen de esta partida los compuestos bisulfíticos de los aldehídos, que se consideran derivados sulfonados de alcoholes (partidas 29.05 a 29.11, según los casos).